DeMar DeRozan đang đối diện với sự không chắc chắn trong thời điểm hiện tại. Chicago Bulls vẫn chưa đưa ra câu trả lời rõ ràng về việc muốn anh ở lại và thi đấu chính thức cùng đội bóng. Mặc dù trước đây đã có sự quan tâm để đề xuất một hợp đồng mới để anh xem xét, nhưng tiến triển gặp khó khăn khi có dấu hiệu rằng một số phần của hợp đồng mới mà anh sẽ nhận có vẻ không phù hợp cho đội bóng. Hiện tại, không có thông tin cụ thể nào được tiết lộ thêm về điều này.
Thông tin này được tiết lộ qua một báo cáo của ESPN, một trong những phương tiện truyền thông hàng đầu trong lĩnh vực thể thao tại Hoa Kỳ, xác nhận rằng cầu thủ 34 tuổi này vẫn chưa có sự chắc chắn về tương lai của mình do vẫn còn nhiều khía cạnh phải được thảo luận trước khi có thể đạt được sự thống nhất trong thỏa thuận. Đặc biệt là về vấn đề tài chính mà anh sẽ nhận sau khi ký hợp đồng chính thức.
Trước đó, có thông tin rằng Bulls đã có ý định đề xuất một hợp đồng mới kéo dài thêm 4 năm cho DeRozan. Tuy nhiên, thời điểm này, Chicago Bulls đang xem xét việc rút ngắn thời gian và giảm số tiền mà họ đề nghị, do một số quản lý cho rằng thỏa thuận đề xuất không hợp lý. Trong khi đó, chưa có sự đồng tình cụ thể từ phía DeRozan về việc đặt chữ ký lên thỏa thuận mới hay không.
Mặc dù anh đã bước vào giai đoạn cuối của sự nghiệp cầu thủ, nhưng nếu anh quyết định không ký hợp đồng mới với đội bóng hiện tại, tương lai của anh vẫn sáng sủa khi nhiều đội bóng tin rằng khả năng thi đấu và đóng góp của anh vẫn rất đáng giá. Với thành tích gần đây, bao gồm cả việc lọt vào đội hình All-Star đến 6 lần và trung bình đạt 26,2 điểm, 4,9 rebound và 5,0 hỗ trợ trong mỗi trận đấu, DeRozan đã chứng minh được tài năng và giá trị của mình.
Tại thời điểm này, tất cả đang chờ đợi một sự kết luận về tương lai gần của DeMar DeRozan và quyết định cuối cùng của anh sẽ được đưa ra trong thời gian tới, đặc biệt trong bối cảnh nhiều thông tin đang nổi lên xung quanh vấn đề này. DeRozan vẫn chưa đưa ra bất kỳ tuyên bố chính thức nào tại thời điểm này.